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cas:1802908-00-4,Dde Biotin-PEG4-alkyne,DDE-生物素-PEG4-炔的特點

2025-11-07 [110]

Dde Biotin-PEG4-alkyne 是一種結(jié)合了 Dde 保護(hù)基、生物素、四聚乙二醇(PEG4)和炔基的生物偶聯(lián)試劑,具有高穩(wěn)定性、生物相容性和反應(yīng)活性,廣泛應(yīng)用于生物分子標(biāo)記、蛋白質(zhì)組學(xué)研究、藥物開發(fā)及生物材料制備等領(lǐng)域。

一、化學(xué)結(jié)構(gòu)與組成

  • Dde 保護(hù)基:即 4,4'-二甲基-2,6-二氧代環(huán)己叉保護(hù)基,用于保護(hù)生物素的氨基,防止其在反應(yīng)過程中被意外修飾或破壞。

  • 生物素(Biotin):一種水溶性維生素,廣泛參與生物體內(nèi)的多種代謝過程。在 Dde Biotin-PEG4-alkyne 中,生物素作為功能基團(tuán),能夠特異性地結(jié)合生物分子,如蛋白質(zhì)或核酸。

  • 四聚乙二醇(PEG4):聚乙二醇(PEG)的一種形式,含有四個乙二醇單元。PEG 在生物技術(shù)中常用于增加分子的水溶性、穩(wěn)定性和生物相容性。在 Dde Biotin-PEG4-alkyne 中,PEG4 鏈作為連接基團(tuán),將生物素和炔基連接起來,同時增加了整個分子的水溶性。

  • 炔基(Alkyne):一種含有碳碳三鍵的官能團(tuán),常用于點擊化學(xué)反應(yīng)或其他特定的化學(xué)偶聯(lián)反應(yīng)中。在 Dde Biotin-PEG4-alkyne 中,炔基作為反應(yīng)基團(tuán),能夠與其他含有特定官能團(tuán)的分子進(jìn)行化學(xué)反應(yīng),實現(xiàn)生物分子的修飾和偶聯(lián)。

結(jié)構(gòu)式:
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二、物理化學(xué)性質(zhì)

  • 外觀:淡黃色或白色固體。

  • 分子式:C??H??N?O?S。

  • 分子量:650.83。

  • 純度:≥95%。

  • 溶解性:溶于大部分有機(jī)溶劑,也溶于水。

  • 穩(wěn)定性:具有良好的穩(wěn)定性,能在多種化學(xué)條件下保持結(jié)構(gòu)和活性完整。

  • 儲存條件:粉末形式應(yīng)在 -20°C 下保存,可穩(wěn)定保存 1 年。避免反復(fù)凍融,避光保存,儲液應(yīng)該立即使用,任何未用的溶液分裝小份冷凍于 < -20°C。

三、功能與應(yīng)用

  1. 生物分子標(biāo)記

    • Dde Biotin-PEG4-alkyne 可用于標(biāo)記含有氨基的生物分子,如蛋白質(zhì)、抗體等。通過與鏈霉親和素等親和素結(jié)合,可以實現(xiàn)生物分子的特異性識別和追蹤。

    • 其良好的分子結(jié)構(gòu)使其在生物分子中的共價修飾具有高度特異性,同時不影響生物分子的活性和功能。

  2. 蛋白質(zhì)組學(xué)研究

    • 結(jié)合代謝標(biāo)記或化學(xué)探針技術(shù),將生物素引入特定蛋白質(zhì),實現(xiàn)細(xì)胞表面或細(xì)胞內(nèi)的標(biāo)記和追蹤。

    • 通過生物素-親和素系統(tǒng)富集標(biāo)記蛋白,用于下游質(zhì)譜分析。

  3. 藥物研究

    • 該化合物可用于藥物的研究和開發(fā),特別是在需要提高藥物溶解性和穩(wěn)定性的情況下。

    • 作為 PROTAC linker(蛋白降解靶向嵌合體連接子),Dde Biotin-PEG4-alkyne 可用于合成 PROTAC 分子,通過連接兩種不同的配體(一種是 E3 泛素連接酶的配體,另一種是靶蛋白的配體),利用細(xì)胞內(nèi)泛素-蛋白酶體系統(tǒng)選擇性降解靶蛋白。

  4. 生物材料制備

    • 利用 PEG4 鏈的生物相容性和靈活性,以及生物素和炔基的反應(yīng)活性,制備具有特定功能的生物材料。

  5. 生物傳感器

    • Dde Biotin-PEG4-alkyne 還可用于構(gòu)建生物傳感器,通過檢測生物分子的結(jié)合或反應(yīng)來監(jiān)測生物體內(nèi)的生理變化。

四、反應(yīng)機(jī)制

  • 點擊化學(xué)反應(yīng):Dde Biotin-PEG4-alkyne 的炔基部分具有較高的反應(yīng)活性,可與含有疊氮基、鹵素等官能團(tuán)的分子發(fā)生化學(xué)反應(yīng),尤其是能與含有疊氮基的分子發(fā)生銅催化的疊氮-炔環(huán)加成反應(yīng)(CuAAc),這是點擊化學(xué)的一種經(jīng)典反應(yīng)。

  • Dde 保護(hù)基的去除:Dde 保護(hù)基允許在溫和條件下使用聯(lián)氨從鏈霉親和素中高效釋放捕獲的生物素化分子,實現(xiàn)生物分子的可控釋放。

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