1,2-二油酰-sn-甘油-3-磷酰乙醇胺（DOPE）是一種重要的磷脂衍生物，化學(xué)式為C??H??NO?P，分子量約744。其結(jié)構(gòu)由甘油骨架連接兩個(gè)油酸基團(tuán)（C18:1，順式-9-十八碳烯酸）和一個(gè)磷酸乙醇胺頭基組成，屬于SN-2立體特異性排列的磷脂酰乙醇胺（PE）類化合物。

物理化學(xué)性質(zhì)

• 外觀：凍干粉狀，白色至灰白色固體。

• 溶解性：易溶于氯仿、甲醇等有機(jī)溶劑，微溶于水，形成多層囊泡結(jié)構(gòu)。

• 熔點(diǎn)：約200℃。

• 沸點(diǎn)：689.2-829.2℃（壓力依賴）。

• 密度：1.002-1.014 g/cm3。

• 穩(wěn)定性：常溫常壓下穩(wěn)定，需避光、密封保存于干燥環(huán)境，避免反復(fù)凍融。

核心特性

1. 膜流動(dòng)性：
   單不飽和脂肪酸鏈賦予DOPE在生理溫度（37℃）下良好的膜流動(dòng)性，相變溫度約25℃，適合構(gòu)建動(dòng)態(tài)脂質(zhì)雙層結(jié)構(gòu)。

2. 輔助脂質(zhì)功能：

• 作為陽(yáng)離子脂質(zhì)體的中性輔助脂質(zhì)（如與DOTAP復(fù)配），通過(guò)其融合性增強(qiáng)核酸（siRNA、mRNA）的細(xì)胞攝取效率。

• 在脂質(zhì)納米顆粒（LNPs）中，DOPE促進(jìn)內(nèi)涵體逃逸，保護(hù)核酸免受酶解，提高轉(zhuǎn)染效率（實(shí)驗(yàn)顯示轉(zhuǎn)染效率較單純陽(yáng)離子脂質(zhì)體提升2-3倍）。

3. 化學(xué)修飾潛力：

• 表面磷酸乙醇胺頭基含活性羥基，可與聚乙二醇（PEG）、鏈霉親和素等偶聯(lián)，構(gòu)建多功能遞送系統(tǒng)（如DOPE-PEG-Streptavidin用于靶向遞送）。

• 油酸基團(tuán)的羧酸基團(tuán)可參與酯化、酰胺化反應(yīng)，擴(kuò)展其應(yīng)用范圍。

應(yīng)用領(lǐng)域

1. 基因與藥物遞送：

• 核心成分用于制備siRNA、mRNA疫苗的脂質(zhì)載體。

• 與陽(yáng)離子磷脂結(jié)合，形成穩(wěn)定復(fù)合物，提高核酸在體內(nèi)的穩(wěn)定性和靶向性。

2. 生物膜模型構(gòu)建：
   模擬細(xì)胞膜結(jié)構(gòu)，研究膜蛋白功能、藥物-膜相互作用及跨膜運(yùn)輸機(jī)制。

3. 納米材料合成：
   作為模板或結(jié)構(gòu)導(dǎo)向劑，制備介孔二氧化硅包覆的納米顆粒，實(shí)現(xiàn)藥物控釋或成像功能。

4. 有機(jī)合成中間體：
   氨基結(jié)構(gòu)可與琥珀酸酐、羰基化合物反應(yīng)，生成?；騺啺费苌?，用于生物活性分子修飾。

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